Основан в 1850 г. по указу Святейшего Синода как киновия № 4141 от 4 мая 1850 г. Располагался на мысу между Карантинной и Песочной бухтами. Первоначально были сооружены 3 келии, а затем и небольшой храм в честь княгини Ольги, который был освящен 28 февраля 1853 году.

Во время Крымской войны 1853 – 1856 гг. первые монастырские постройки были полностью разрушены. На этом месте французы вырыли траншеи, устроили батареи с пороховыми складами. После ухода союзных войск монастырь возобновил свою жизнь. В 1857 г. была освящена восстановленная деревянная церковь. В апреле 1881 года на этом месте освятили каменную церковь Семи священномучеников Херсонесских.

После неоднократных перестроек храм сохранился до наших дней. По указу синода № 16 11 от 11 апреля 1861 года Херсонесскую обитель возвели в степень первоклассного монастыря и выделили на его ежегодное содержание 4085 рублей, назначили штаты в количестве 22 человек: настоятель, наместник,8 иеромонахов,4 иеродьякона, 3 монаха и 5 послушников.

Эти ассигнования сохранились и после преобразования монастыря в 1899 г. в общежитейский. В общежитейском монастыре все живущие в нем не имели собственности, все было общим. Количество братии могло быть неограниченным. Так в 1900 году число монахов и послушников увеличилось до 170 человек, а на 1 января 1919 г. в монастыре насчитывалось 40 человек. Отпускаемая ранее на жалование сумма не выдавалась священнослужителям, а расходовалась на содержание монастыря.

В1861 году на месте средневекового храма, где согласно легенде, был крещен киевский князь Владимир, был заложен по проекту архитектора Д.И. Гримма кафедральный собор св. Владимира. Из-за недостатка средств строительство растянулось на три десятилетия.

Крестово-купольный храм был построен в формах византийского зодчества. В западной части устроен притвор, внутри собор разделен на два яруса. В нижнем находились руины древней базилики и церковь св. Богородицы, в верхнем – церкви Владимира и Александра Невского.

Внутреннее оформление собора было выполнено под руководством академика Н.М. Чагина и П.Ф. Тихобразова художниками И.А. Майковым, И.Т. Молокиным, А.И. Корзухиным, В.И. Неффом и И.А. Малышевым. В 1888 году к 90-летию крещения Руси была освещена нижняя церковь, в 1891 году – освящен верхний храм во имя св. Владимира, а в 1892 – церковь во имя св. Александра Невского.

Земельные угодья монастыря из года в год расширялись вследствие покупок и дарственных императора и частных лиц. К 1900 году размеры их составили приблизительно 2600 десятин и находились они в основном в Мелитопольском и Бердянском уездах Таврической губернии. Эти сенокосные и хлебопахотные земли отдавались в аренду частным лицам.

В распоряжении монастыря на территории Херсонеса находилось несколько строений (центральный дом, трапезная, корпус братии, монастырская гостиница, церкви, Владимирский собор и др.). Кроме того, монастырь имел каменные дома в Севастополе, которые сдавал в аренду. На монастырской земле в Херсонесе были разбиты сады. В 1916 году ежегодный доход монастыря составлял около 100 000 руб.

Основная деятельность монастыря религиозно-просветительная. Служители монастыря принимали участия в раскопках, которые велись в Херсонесе еще с 1827 года. В этом вопросе монастырь помогал обществу истории и древностей, которое приступило к раскопкам в 1876 году. В 1887 году императорская археологическая комиссия, руководившая раскопками, запретила монахам производить раскопки, так как были случаи продажи найденных ценных вещей.

В 1924 году Херсонесский монастырь был закрыт по решению органов советской власти. В его зданиях разместились воинская часть и дом инвалидов, а в 1925 году его помещения были переданы Херсонесскому историко-археологическому музею.

Государственный архив г. Севастополя.
Ф. 19, 107ед. хр., 1853 – 1920 гг.